aldehyde-ketone

แอลดีไฮด์และคีโตน (aldehyde-ketone)

     หมู่คาร์บอนิล เป็นอีกหนึ่งหมู่ฟังก์ชันพื้นฐานที่พบในหมู่ฟังก์ชันอื่น สารประกอบที่พบง่ายหมู่คาร์บอนิลง่ายที่สุดคือ แอลดีไฮด์และคีโตน

การเรียกชื่อ

     – แอลดีไฮด์

ชื่อสามัญ : เปลี่ยนจากคำลงท้ายว่า -ic acid หรือ -oic acid ที่พบในกรดอินทรีย์ เป็นคำว่า -aldehyde และต้องกำหนดตำแหน่งของหมู่ที่มาเกาะเป็นอักษรกรีกด้วย
ชื่อ IUPAC : เลือกคาร์บอนโซ่ที่ยาวที่สุดที่มีหมู่นี้อยู่ โดยให้หมู่นี้เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ และเปลี่ยน -e จาก alkane เป็น -al

     – คีโตน

ชื่อสามัญ      :   เรียกหมู่ที่มาเกาะก่อน โดยเรียงตามอักษร จากนั้นจึงลงท้าย้วยคำว่า ketone
ชื่อ IUPAC  :   เปลี่ยน e ท้ายชื่อ alkane เป็น -one โดยให้คาร์บอนหมู่คาร์บอนิลเป็นตำแหน่งตัวเลขที่น้อยที่สุด

http://chemistry.boisestate.edu/people/richardbanks/organic/nomenclature/ketonenomenclature1.htm

http://www.muhlenberg.edu/depts/chemistry/chem201woh/aldehyde_and_ketone_nomenclature.htm

สมบัติทางกายภาพ

หมู่คาร์บอนิลเป็นหมู่ที่มี่ขั้ว เกิดแรงระหว่างโมเลกุลขึ้น ทำให้มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวที่สูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แต่จะต่ำกว่าสารที่มีีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล เช่น แอลกอฮอล์ หรือกรดอินทรีย์ เนื่องจากไม่มีพันธะระหว่าง H กับ O หรือ H กับ N
นอกจากนี้ คีโตนและแอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยๆ จะสามารถละลายน้ำได้ เนื่องมาจากสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้

การเตรียมแอลดีไฮด์และคีโตน

– Oxidation of Alcohol :แอลกอฮอล์ทุติยภูมิสามารถเกิดเป็นคีโตนได้ ในขณะที่ปฐมภูมิสามารถเกิดได้ทั้งกรดอินทรีย์และแอลดีไฮด์ ซึ่งในการเกิดแอลดีไฮด์จะต้องใช้ oxidizing agent ที่อ่อนๆ ส่วนแอลกอฮอล์แบบตติยภูมินั้น ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยานี้ได้

     – Ozonolysis of Alkene : โอโซนจะตัดโครงสร้างของพันธะไพ ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็น คีโตนหรือแอลดีไฮด์ ขึ้นอยู่กับสารตั้งต้น

ปฏิกิริยาของแอลดีไฮด์และคีโตน

     – Oxidation Reaction : แอลดีไฮด์จะเกิดง่ายกว่าคีโตน เราจึงใช้ปฏิกิริยานี้ทดสอบความแตกต่างของสารทั้งสองตัวนี้

1. ปฏิกิริยากับ Tollen’s reagent (Silver  Mirror Test)

                * Ag ที่ได้จะฉาบหลอดทดลองไว้คล้ายกระจกเงิน

2. ปฏิกิริยากับ Benedict’s reagent (Cupric citrate complex)

* Cu2O จะเป็นตะกอนสีเหลือง ส้ม หรือสีแดงอิฐ

          3. ปฏิกิริยากับ Fehling’s reagent : Fehling’s reagent เป็นสารละลายของ Coppersulfate และกรดทาร์ทาริกในเบส ได้ผลิตภัณฑ์เป็นตะกอน Cu2O

     – Reduction of Aldehyde & Ketone : ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลกอฮอล์ โดยคีโตนจะเปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ ส่วนแอลดีไฮด์จะเป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ

     – Clemensen Reduction : เป็นรีดักชันอีกรูปแบบหนึ่ง ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลเคน

*เกิดได้ทั้งในคีโตนและแอลดีไฮด์