Aromatic Hydrocarbon

 สารประกอบอะโรมาติก (Aromatic Compounds)

1. บทนำ

     อะโรมาติกเป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็นวง เช่น เบนซีน(C6H6) อะโรมาติกเป็นสารที่ไม่อิ่นตัว แต่มีความเสถียร เนื่องจากสามารถเกิดการรีโซแนนซ์ได้
     สารที่เป็นอะโรมาติก จะต้องเป็นไปตามสมการนี้
…..จำนวนอิเล็กตรอนไพ = 4n+2 โดยที่ nเป็นจำนวนนับ…..

2. การเรียกชื่อ
     2.1 สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่มาเกาะ1หมู่

     2.2 สารประกอบอะโรมาติกเบนซีนที่มีหมู่มาเกาะ2หมู่

     เมื่อมีหมู่มาเกาะที่ตำแหน่ง 1,2 เรียกว่า Ortho- (o-), ตำแหน่งที่ 1,3 เรียกว่า meth- (m-) , ตำแหน่งที่ 1,4 เรียก para- (p-) โดยที่ตำแหน่งที่1เป็นคาร์บอนที่มีหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบหลัก

เช่น
 เรียกว่า o-ethyltoluene
     2.3 สารประกอบอะโรมาติกเบนซีนที่มีหมู่มาเกาะมากกว่า2หมู่
     ให้ใช้ตำแหน่งในการเรียกชื่อโดยตำแหน่งที่1เป็นของคาร์บอนที่มีหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบหลัก
     ความสำคัญ : COOH > SO3H > CHO > CN > CO > OH > NH2 > R > NO2 > X
เช่น
2,4,6 – tribromotoluene
5-Chloro-2-Methoxy Benzoic Acid
     2.4 สารประกอบอะโรมาติกอื่นๆ
 
 napthalene
     2.5 สารประกอบที่มีวงเบนซีนเป็นหมู่แทนที่
3. ปฏิกิริยาของสารประกอบอะโรมาติก 
     3.1 ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโตรไฟล์
          3.1.1 Halogenation of Benzene
          3.1.2 Nitration of Benzene
          3.1.3 Silfonation of Benzene
          3.1.4 Friedel-Crafts Alkylation (เติมหมู่อัลคิลลงไป)
3.2 ปฏิกิริยาของเบนซีนทีี่มีหมู่อะตอมเกาะอยู่แล้ว1หมู่
          3.2.1 Ortho and Para Directing group
     หมู่ที่เกาะจำต้องลงที่ตำแหน่ง o- หรือ p- เท่านั้น โดยตัวที่เกาะอยู่ตอนแรกที่ทำให้ตัวต่อไปมาเกาะตำแหน่งนั้น เช่น benzene-R , benzene-X , benzene-OH
 
          3.2.2 Meta Directing group
     หมู่ที่จะมาเกาะจะต้องลงที่ตำแหน่งm- เท่านั้น โดยตัวที่เกาะอยู่ตอนแรกที่ทำให้ตัวต่อไปมาเกาะตำแหน่งนั้น เช่น benzene-COOH , benzene-NO2 , benzene-SO3H
 
 
3.3 ปฏิกิริยาอื่นๆของสารประกอบอะโรมาติก 
          3.3.1 Oxidation Reaction of Alkylbenzene
**** หมู่อัลคิลต้องไม่ใช่คาร์บอนประเภทตติยภูมิ****
          3.3.2 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอนุพันธ์อัลคิลเบนซีนที่มีหมู่อะตอมมาเกาะอยู่
          3.3.3 Polymerization of styrene
 
         
 
        3.3.4 ปฏิกิริยาระหว่าง Toluene กับ กรดไนตริกเข้มข้น

ใส่ความเห็น

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Connecting to %s

%d bloggers like this: