amine

เอมีน (Amine)

     เอมีน เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดจากหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลเข้าแทนที่ไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนีย ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่อะมิโน (–NH2)

 สูตรทั่วไปของเอมีน

หรือ

 

     เอมีนแบ่งเป็น  3 ชนิด สูตรทั่วไปของเอมีนเขียนได้ ดังนี้

 

 middle  
 เอมีนปฐมภูมิ
(Primary amine)

เอมีนทุติยภูมิ
(Secondary amine)

 เอมีนตติยภูมิ
(Tertiary amine)

     เอมีนที่ศึกษาในระดับชั้นนี้จะศึกษาเฉพาะเอมีนที่เกิดจากหมู่แอลคิล 1 หมู่ แทนที่ไฮโดรเจน 1 อะตอมในโมเลกุลของแอมโมเนีย หรือ Primary amine

 เอมีนตติยภูมิ (Tertiary amine)

การเรียกชื่อเอมีน

    การเรียกชื่อเอมีน ให้เรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายด้วยคำว่าเอมีน  –อามีน (– anamine) เช่น

CH3CH2CH2NH2 โพรพานามีน Propanamine
CH3CH2CH2CH2NH2 บิวทานามีน Butanamine
CH3CH2CH2CH2CH2NH2 เพนทานามีน Pentanamine

 

ชื่อ

สูตรโครงสร้าง

จุดเดือด (OC)

สภาพละลายได้ในน้ำที่ 20OC

(g /น้ำ 100 g)

เมทานามีน CH3NH2

–6.3

ละลาย

เอทานามีน CH3CH2NH2

16.5

ละลาย

โพรพานามีน CH3(CH2)2NH2

47.2

ละลาย

บิวทานามีน CH3(CH2)3NH2

77.0

ละลาย

เพนทานามีน CH3(CH2)4NH2

104.3

ไม่ละลาย

เฮกซานามีน    CH3(CH2)5NH2   

132.8

ไม่ละลาย

 

สมบัติของเอมีน

1. จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึ้นเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น

สาร

สูตรโครงสร้าง

มวลโมเลกุล

จุดเดือด (OC)

โพรเพน

CH3CH2CH3

44

– 42.1

เอทานามีน

CH3CH2NH2

45

16.5

เอทานอล

CH3CH2OH

46

78.2

 2. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลเคน เอมีน และแอลกอฮอล์ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน พบว่าเอมีนมีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคน แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ เนื่องจากแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แต่เอมีนเป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้ว นอกจากนี้เอมีนยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ด้วย สำหรับเอมีนกับแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลที่มีขั้วทั้งคู่   แต่สภาพขั้วของเอมีนอ่อนกว่าแอลกอฮอล์ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงน้อยกว่าแอลกอฮอล์

จุดเดือด แอลกอฮอล์ > เอมีน > แอลเคน

 

   
                ส่วนที่ไม่มีขั้ว     ส่วนที่มีขั้ว  

 3. เอมีนละลายได้ในน้ำและตัวทำละลายมีขั้ว สารละลายของเอมีนในน้ำมีสมบัติเป็นเบส เนื่องจากไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวซึ่งรับโปรตอนจากน้ำได้เกิดเป็นแอลคิลแอมโมเนียมไอออน (alkyl ammonium ion) [RNH3]+ และไฮดรอกไซด์ไอออน (OH–) ดังสมการ

CH3–CH2–CH2–NH2

 +

 H2O 

  →

[CH3–CH2–CH2–NH3]+

+

OH–

โพรพานามีน

 

 

 

โพรพิลแอมโมเนียมไอออน

 

ไฮดรอกไซด์ไอออน

เอมีนมีสมบัติเป็นเบส เกิดปฏิกิริยากับกรดอนินทรีย์ ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือ เช่น

CH3–CH2–CH2–CH2–NH2

+

 HCl 

 →

[CH3–CH2–CH2–CH2–NH3]   +  Cl–

บิวทานามีน

 

 

 

บิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์

 

  Iso-Propyl-Amine-Oapsamide 

 

ประโยชน์และโทษของเอมีน

1. เอมีนที่มีโมเลกุลขนาดเล็ก มีสถานะเป็นแก๊ส ละลายน้ำได้ดี

2. เอมีนหลายชนิดเป็นพิษ มีกลิ่นเหม็น การสูดดมเอมีนหรืออยู่ในบริเวณที่มีเอมีนเข้มข้นมาก ๆ จะทำให้เกิดการระคายเคืองต่อเนื้อเยื่อต่าง ๆ เช่น ผิวหนัง และตา

3. เอมีนหลายชนิดใช้ผลิตสารกำจัดแมลง สารกำจัดวัชพืช ยาฆ่าเชื้อ ยา สีย้อม สบู่ เครื่องสำอางต่าง ๆ

 

ถ้า R = R’ = H; จะเป็นมอร์ฟีน

ถ้า R = CH3 R’ = H จะเป็นมอร์ฟีน

 

นิโคติน

4. เอมีนที่เป็นอัลคาลอยด์ พบในส่วนต่าง ๆ ของพืชบางชนิด เช่น เมล็ด เปลือก ใบ ราก เช่น

   มอร์ฟีน สกัดได้จากฝิ่น ใช้เป็นยาบรรเทาปวด

   โคดิอีน เป็นสารสกัดได้จากฝิ่น ใช้เป็นส่วนประกอบในยาแก้ไอ มีฤทธิ์กดประสาทส่วนกลาง

   นิโคตินเป็นสารเสพติดที่พบในใบยาสูบ ทำให้ความดันโลหิตและอัตราการเต้นของหัวใจเพิ่มขึ้น

5. เอมีนบางชนิดพบในร่างกาย เช่น      อะดรีนาลิน     เป็นฮอร์โมนที่เพิ่มอัตราการเต้นของหัวใจ ทำให้น้ำตาลในเลือดเพิ่มขึ้น

 

 

ดอกฝิ่น

 

6. แอมเฟตามีน เป็นเอมีนสังเคราะห์ มีฤทธิ์กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง ใช้เป็นส่วนประกอบในเครื่องดื่มบำรุงกำลัง และสารเสพติดที่ชื่อยาบ้า  ยาอี  ยาไอซ์

 

 

 

อะดรีนาลิน

แอมเฟตามีน

 

 

 



ใส่ความเห็น

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Connecting to %s

%d bloggers like this: