แอลไคน์


แอลไคน์ (ALKYNE)

    แอลไคน์ เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว (Unsaturated Hydrocarbon) มี เป็นหมู่ฟังก์ชัน  มุมพันธะ  มีค่าประมาณ 180 oสารตัวแรกของแอลไคน์  คือ อะเซทิลีน หรืออีไทน์ (C2H2)

alkyne ethyne acetylene

        สูตรทั่วไป

CnH2n-2      เมื่อ n = 2,3,4………. 

ตัวอย่างสารประกอบแอลไคน์    

สูตรโมเลกุล
สูตรโครงสร้าง
C2H2
C3H4
C4H6

การเรียกชื่อแอลไคน์        

ก.  ระบบ Formula  name  คล้ายการเรียกชื่อแอลเคน  แต่เปลี่ยนพยางค์ท้ายจาก ane เป็น yne

สูตรโมเลกุล

ชื่อ

C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10

อีไทน์  (ethyne)
โพรไพน์( propyne)
บิวไทน์( butyne) 
เพนไทน์( pentyne)
 เฮกไซน์( hexyne)

ข. ระบบ IUPAC   การเรียกชื่อแอลไคน์ตามระบบนี้  คล้ายกับการเรียกชื่อแอลคีนเพียงแต่เปลี่ยนพยางค์ท้าย ชื่อของโซ่หลัก จาก ene  เป็น  yne

structure

 

สมบัติของแอลไคน์

สมบัติทางกายภาพ

1.  แอลไคน์มีทั้งแก๊ส  ของเหลว  และของแข็ง

2.  ไม่ละลายน้ำแต่สามารถละลายในตัวทำละลายอินทรีย์  หรือตัวทำละลายที่โมเลกุลไม่มีขั้วหรือมีสภาพขั้วน้อย เช่น อีเทอร์ เบนซีน คาร์บอนเตตระคลอไรด์   สารละลายไม่นำไฟฟ้า

3.  มีจุดหลอมเหลว จุดเดือดต่ำ  แต่จะมีค่าสูงขึ้นเมื่อมวลโมเลกุลเพิ่มขี้น

จุดเดือด จุดหลอมเหลวของแอลไคน์โซ่ตรงบางชนิด      

จำนวนอะตอมของคาร์บอน

แอลไคน์

จุดหลอมเหลว
(oC)

จุดเดือด
(oC)

ชื่อ

สูตรโมเลกุล

2

อีไทน์

C2H2

-80.8*

-84.0**

3

โพรไพน์

C3H4

-102.7

-23.2

4

1-บิวไทน์

C4H6

-125.7

8.0

5

1-เพนไทน์

C5H8

-105.7

40.2

6

1-เฮกไซน์

C6H10

-131.9

71.3

*จุดหลอมเหลวภายใต้ความดัน     **อุณหภูมิที่เกิดการระเหิด

4.  แอลไคน์มีจุดหลอมเหลว   จุดเดือดสูงกว่าแอลคีนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันและลักษณะโครงสร้างทำนองเดียวกัน

                                                        (จุดเดือดแอลไคน์ > แอลเคน >  แอลคีน )

สมบัติทางเคมี

1.  มีความว่องไวในปฏิกิริยามากกว่าแอลคีน เนื่องจากแอลไคน์มีความไม่อิ่มตัวมากกว่าแอลคีน

2.  ติดไฟง่ายให้ CO2  ไอน้ำ และพลังงานและมีเขม่าเกิดขึ้นมากกว่าการเผาไหม้ของแอลคีน

3.  เกิดปฏิกิริยาการเติมกับธาตุแฮโลเจนได้    ทั้งในที่สว่างและที่มืดและปฏิกิริยานี้จะเกิดได้ดีเมื่ออยู่ในตัวทำละลายที่โมเลกุลไม่มีขั้ว  เช่น  CCl4

     4.  ฟอกจางสี  KMnO4 ได้

4.1  กรณีแอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนตำแหน่งที่ 1  จะเกิดปฏิกิริยาดังสมการ

  3RC=CH  + 8KMnO4 + 4H2O  → 3RCOOH  +  3CO2  +  8MnO2  +  8KOH

4.2  แอลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ที่คาร์บอนตำแหน่งอื่น เมื่อเกิดปฏิกิริยาจะเขียนสมการได้ดังนี้

     5.  เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย H2O (hydration)

 

===>

 

              http://academic.csuohio.edu/hehemannd/Chapter%209.doc

6.   เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย H2(hydrogenation)

  ===>  

7.  เกิดปฏิกิริยาการเติมด้วย HX (addition of HXหรือ hydrogenhalogenation) 

ประโยชน์ของแอลไคน์

อีไทน์ หรือ ชื่อสามัญว่าอะเซทิลีน(C2H2) มีสถานะเป็นแก๊ส  เตรียมได้จากปฏิกิริยาระหว่างแคลเซียมคาร์ไบด์(CaC2)กับน้ำ ใช้เป็นเชื้อเพลิงให้แสงสว่าง  แก๊สนี้ผสมกับแก๊สออกซิเจนในอัตราส่วนพอเหมาะเมื่อติดไฟจะได้เปลวไฟ  ออกซีอะเซทิลีนซึ่งให้ความร้อนสูงถึง 3000 C  ใช้ประโยชน์ในการเชื่อมและตัดโลหะ นอกจากนี้ยังใช้แก๊สอะเซทิลีนแทนแก๊สเอทิลีน(C2H4)เพื่อเร่งการออกดอกของพืชและเร่งให้ผลไม้สุกเร็วขึ้น  ปฏิกิริยาการเตรียมอีไทน์เป็นดังสมการ

                CaC2(s)  +  2H2O(l)    →   HC=CH(g)  +  Ca(OH)2(aq)

ในอุตสาหกรรมเตรียมอีไทน์จากมีเทนโดยการให้ความร้อนสูงๆในระยะเวลาที่สั้นมากๆ ปฏิกิริยาแสดงดังสมการ

 

 


ใส่ความเห็น

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Connecting to %s

%d bloggers like this: