ไอโซเมอร์

 ไอโซเมอริซึม (Isomerism)

    จากการศึกษาสูตรของสารประกอบของคาร์บอนพบว่า สารบางชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน ซึ่งปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกันเรียกว่า ไอโซเมอริซึม (isomerism) และสารแต่ละชนิดที่เกิดจากปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึมเรียกว่า ไอโซเมอร์(isomer) ประเภทของไอโซเมอร์สามารถจำแนกได้ดังนี้
1. ไอโซเมอร์โครงสร้าง(Structural Isomer) คือไอโซเมอร์ที่เกิดจากโครงสร้างแตกต่างกัน ซึ่งเป็นผลมาจาก
1.1 การจัดเรียงตัวของอะตอมคาร์บอนต่างกัน  ทำให้ได้โครงสร้างแบบโซ่ตรง และโซ่กิ่ง หรือแบบปลายเปิดและปลายปิด ดังตัวอย่าง

butane
(โซ่ตรง)

methylpropane
(โซ่กิ่ง)

propene
(ปลายเปิด)

cyclopropane
(ปลายปิด)

1.2 ตำแหน่งหมู่ฟังก์ชัน(functional group)ต่างกัน   

1-pentanol
2-pentanol

          1.3 หมู่ฟังก์ชันต่างกัน 

ethanol
dimethyl ether


2. Stereoisomer คือไอโซเมอร์ที่เกิดจากสารมีโครงสร้างและพันธะเหมือนกัน แต่อะตอมหรือกลุ่มอะตอมจัดเรียงตัวในตำแหน่งต่างกัน มี 2 ประเภทคือ
  2.1 ไอโซเมอร์เรขาคณิต (Geometrical Isomer) เกิดจากสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันมีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนตำแหน่งเดียวกัน ซึ่งพันธะ C=C ไม่สามารถหมุนได้อย่างอิสระ ทำให้อะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่เหมือนกันซึ่งเกาะที่คาร์บอนทั้งสองอะตอมจัดเรียงตัวแตกต่างกันเช่นจัดเรียงตัวในทิศเดียวกัน(cis-isomer) หรือจัดเรียงตัวในทิศตรงข้ามกัน(trans-isomer) ดังตัวอย่างกัน ดังตัวอย่าง

   
cis-2-butene
trans-2-butene

ไอโซเมอร์ของ butenedioic acid แบบ cis และ trans
http://scholar.hw.ac.uk/site/chemistry/topic4.asp?outline=no

2.2 Optical Isomer เป็นไอโซเมอร์ที่เกิดจากการจัดเรียงตัวของอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่มีลักษณะเหมือนภาพในกระจกเงาดังตัวอย่าง ซึ่งเมื่อนำโมเลกุลมาซ้อนทับกันจะไม่สามารถทับกันได้สนิท และเมื่อผ่านแสงโพลาไรซ์ไปยังสารละลายของสารไอโซเมอร์ แสงจะเบนไปจากแนวเดิมในทิศทางตรงข้ามกัน

การเกิดไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

        สารประกอบไฮโดรคาร์บอนคือสารประกอบของคาร์บอนที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น เนื่องจากสารไอโซเมอร์ คือสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน     การเขียนสูตรโครงสร้างไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนจึงเน้นให้มีลักษณะของสูตรโครงสร้างต่างกัน ซึ่งทำได้ดังนี้
1. เปลี่ยนตำแหน่งของคาร์บอนจากโซ่ตรงเป็นโซ่กิ่ง
2. เปลี่ยนตำแหน่งของพันธะคู่ หรือ พันธะสาม
3. เปลี่ยนทั้งตำแหน่งของพันธะคู่หรือพันธะสาม และตำแหน่งของโซ่กิ่ง

การเกิดไอโซเมอร์ของสารประกอบ
การพิจารณาสารไอโซเมอร์

สารที่เป็นไอโซเมอร์กันมีลักษณะดังนี้
1. ต้องมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน นั่นคือ เกิดจากอะตอมชนิดเดียวกัน อะตอมแต่ละชนิดมีจำนวนเท่ากัน
2. ต้องมีสูตรโครงสร้างต่างกัน ถ้ามีสูตรโครงสร้างเหมือนกันแสดงว่าเป็นสารชนิดเดียวกัน ไม่ใช่สารไอโซเมอร์

สมบัติของสารไอโซเมอร์

       สารประกอบไฮโดรคาร์บอน แม้จะมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่ถ้าสูตรโครงสร้างต่างกันจะทำให้สารมีสมบัติต่างกัน เช่น จุดหลอมเหลว จุดเดือด ความหนาแน่น เป็นต้น โดยทั่วไปสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรโครงสร้างเป็นระเบียบหรือเป็นโซ่ตรง จุดหลอมเหลว จุดเดือด ความหนาแน่น จะมีแนวโน้มสูงกว่าสารที่มีโครงสร้างเป็นโซ่กิ่ง ดังตาราง

 

 


ใส่ความเห็น

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / เปลี่ยนแปลง )

Connecting to %s

ติดตาม

Get every new post delivered to your Inbox.

%d bloggers like this: